Vad är Isotiocyanater?

Innehållsförteckning:

Video: Vad är Isotiocyanater?

Video: Vad är Isotiocyanater?
Video: Польза для здоровья Moringa Oleifera 2024, November
Vad är Isotiocyanater?
Vad är Isotiocyanater?
Anonim

Den allmänna formeln för isotiocyanater - R-N = C = S

Isotiocyanater (senapsolja) är organiska föreningar - antioxidanterinnehållande den funktionella gruppen N = C = S och svavelanalog isocyanater R - N = C = O1.

Reaktivitet hos isotiocyanater

Isotiocyanater, som isocyanater, heterokumuleras med ett elektrofilt centrum på en kolatom och kännetecknas av nukleofila additionsreaktioner:

R-N = C = S + NuH av R-NH-C (= S) Nu

Senapsolja är en källa till isotiocyanater
Senapsolja är en källa till isotiocyanater

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

När isotiocyanater reagerar med alkoholer och fenoler, tiokarbamater, ditiokarbamater med tioler, med aminer - N, N - disubstituerade tiokarbamider med aminer, tiosimikarbazider med hydraziner och tiosemikarbazoner med aldehyder hydrazoner bildas.

Vid interaktion med C-nukleofiler bildar isotiocyanater sekundära amider, denna tillsats fortsätter som i interaktionen mellan isotiocyanat och karbanjoner (Grignard-reagens, karbanjoner av β-dikarbonylföreningar, etc.).

R-N = C = S + R1MgX till R-NH-C (= S) R1, Och när det gäller Friedel-Crafts-reaktionen:

R-N = C = S + ArH av R-NH-C (= S) Ar

Senap, isotiocyanater
Senap, isotiocyanater

Isotiocyanater är bundna till karboxyl- och tiokarboxylsyror, och koldisulfid eller kolmonoxid klyvs av instabila mellanprodukter, vilket också leder till bildandet av sekundära amider:

R = N = C = S + R1COXH på R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 till R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isotiocyanater reduceras med natriumborhydrid till sekundära tioformamider RNHC (S) H, litiumaluminiumhydrid till motsvarande metylaminer RNHCH3, zink i saltsyra till primära aminer RNH2.

Under inverkan av kvicksilveroxid bildar isotiocyanater isocyanater:

R = N = C = S + HgO för R-N = C = O + HgS

Föreningarna orsakar apoptos (död av cancerceller) och agerar selektivt.

Pepparrot är en mat med isotiocyanater
Pepparrot är en mat med isotiocyanater

Källor till isotiocyanater är broccoli, blomkål, pepparrot och svart senapsfrön, grönsaker från kålfamiljen. Dessa växter innehåller sinigringlykosylat, som producerar hydrolysotiocyanat under hydrolys, vilket orsakar en brännande smak av senap och pepparrot. Vissa isotiocyanater, såsom fenetylisotocyanat och sulforafan, kan hämma karcinogenes och tumörbildning.

Rekommenderad: